2008 - 2009 Sezonu Fortis Türkiye Kupası 2. Kademe Müsabakaları kuraları İstanbul Mövenpick Otel'de çekildi.

2007-2008 sezonunda Turkcell Süper Lig'i 5-15. sıralarda bitiren, 2007-2008 sezorunda Bank Asya 1. Lig'den Turkcell Süper Lig'e yükselmeye hak kazanan üç takım ve birinci kademe eleme müsabakalarında tur atlayan on sekiz takım olmak üzere toplam 32 takımın katıldığı kura çekiminde eşleşmeler şu şekilde oldu :

Giresunspor - MKE Ankaragücü /Ankara
Ankaraspor A.Ş-İstanbulspor A.Ş /İstanbul
Malatyaspor-Hacettepe Spor /Malatya
Kocaelispor-Manisaspor /Manisa
Çaykur Rizespor-Gaziantepspor /Rize
Konyaspor-Güngören Belediyespor /Konya
Alanyaspor-Gençlerbirliği /Alanya
Bursaspor-Belediye Vanspor /Bursa
Denizlispor-Sakaryaspor A.Ş /Denizli
Diyarbakırspor-Eskişehirspor /Eskişehir
Antalyaspor-Samsunspor /Samsun
İskenderun Demir Çelikspor-Kayserispor /İskenderun
Trabzonspor A.Ş-Kardemir D.Ç. Karabükspor /Trabzon
Tokatspor-Büyükşehir Bld.Spor /İstanbul
Beykozspor 1908 A.Ş.-Altay /İstanbul
Kayseri Erciyesspor-Gaziantep B.Ş. Bld.Spor /Gaziantep